Antes de su actual posición, Rosa Siles fue presidenta de la agencia internacional de noticias Inter Press Service (Roma, Italia) y vicepresidenta de la asociación para el Talento Empresa Andaluza en Madrid (TEAM). Ha ejercido puestos directivos en entidades del sector de las ciencias, la salud y la tecnología, como la start up Persei Vivarium, la Fundación San Juan de Dios, la Fundación Lovexair, la Asociación Salud Digital y la Fundación Azierta. En el ámbito internacional ha desempeñado cargos estratégicos en la Fundación Inspiring Commited Leaders (Nueva York, EEUU) y en la empresa energética Interoil Exploration and Production ASA (Oslo, Noruega). En 2017 obtuvo el Premio Mujer JAEM, otorgado por la Federación de Mujeres Empresarias y Profesionales de la Provincia de Jaén por su trayectoria y compromiso con el desarrollo profesional y el liderazgo empresarial de las mujeres. También fue Premio Nacional del Instituto de la Juventud del Ministerio de Asuntos Sociales en 1991.